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在刘备率军前往交界处，欲与袁术打持久战时，留守在徐州的张飞，做出了他一生中最为荒唐的一件事。
刘备刚走的时候，张飞的确克制着自己，时时刻刻不敢忘记刘备与他的约法三章，不敢饮酒，也强忍着不去鞭挞士卒，更和一向看不过眼的吕布保持着距离，不去主动招惹吕布，彼此相安无事。
可张飞是个什么脾气？他是个典型的火药桶脾气，更是嗜酒如命，一天不喝酒，就浑身难受。让他如此克制个三五天，他还能做到，时间久了，他也就管不住自己。
当刘备走后的第二十日，张飞的酒瘾终于忍不住了，美酒的诱惑，让他感到全身就像又无数条小虫子在来回的钻动，若是再不喝酒，他可就要活活的难受死了。偏巧这个时候，负责徐州城内政的糜竺，采买了一批西风烈酒，原本是给刘备准备的，等着刘备凯旋而归之际，与将士们共同畅饮的。
糜竺在运送这批美酒进城的时候，恰好被巡视的张飞看见了，西风烈酒隔着厚厚的泥封，浓烈的酒香直往张飞的鼻子里钻，这让他怎么受得了？可碍于刘备的军令，张飞又不好强行将就打开来喝，两难之际，张飞这个脑容量十分有限的莽夫，竟然是急中生智，想出一条两全其美的办法来。
什么办法？张飞将徐州的各级官员都召来，借着固守徐州为名，举办了一场盛大的宴会。在宴会上，开始的时候张飞还能与徐州各级官员共勉，一边喝酒，一边商量着稳定徐州的事宜，可是喝着喝着，张飞就收不住了，一碗接一碗的往肚子里灌着西风烈酒，两坛子烈酒下肚之后，张飞就有些飘飘然了。
其实以张飞的酒量，寻常的两坛子酒水，根本就醉不倒张飞，可西风烈酒可是金城商会以秘法酿制的高度烈酒，初入口时酒香醇厚，味道怡人，可却后劲无穷，不明就里的张飞，只顾着品尝口中的醇香，哪里还注意到后劲的强烈？
等张飞的醉意有了七八分之后，他抬起醉眼，向身边看去，忽然发现一人面前摆着一只酒碗，里面的酒水却是丝毫未动。张飞定睛一看，原来此人是徐州的官吏曹豹。
当下，张飞便呵斥曹豹，令曹豹饮酒，曹豹推辞不胜酒力，不愿意饮酒，这就惹怒了张飞，醉酒后的张飞，哪里还记的这就与刘备的“约法三章”？立刻喝令手下将曹豹拉下去，准备重则曹豹三十大板。
见到张飞动了怒气，曹豹慌忙求饶，为了免去三十大板，曹豹慌不择言，竟说出了他是吕布的老丈人这曾关系来，希望张飞看在吕布的面子上，能够饶了自己这一次。若是曹豹不说这话，徐州的官员们为其求求情，张飞也许就作罢了，可是他的这句话，却是彻底激怒了张飞！
历来就看吕布不顺眼的张飞，此刻听闻曹豹说出他与吕布的关系，心里难免会认为，这是曹豹再用吕布来压自己，是想让自己心生忌惮，从而放过曹豹。一股掺杂着怨气的怒气，从张飞的心底无法遏制的升腾起来，怒极的张飞带着酒意，当场加倍重责了曹豹五十军棍，直接打的曹豹皮开肉绽，一条命丢了大半条，连站都站不起来了，最后还是在徐州众位官员的苦苦请求之下，张飞才算作罢，将曹豹赶了出去，之后继续和众人饮酒。
这一场酒宴，一直进行到深夜才算结束，张飞此时已经喝的酩酊大醉了，在侍卫们的搀扶下，才摇摇晃晃的回到了自己的住处。
张飞睡下之后，却说被抬回府中的曹豹，疼痛的难以入睡，翻来覆去的也睡不着，心里越想越是觉的憋屈，不管怎么说，他也是徐州的官吏，张飞又算什么东西？在徐州，张飞要官职没官职，要资历没资历，不过就是刘备的家奴而已，凭什么在自己的头上拉屎撒尿？
气恼至极的曹豹，在得知张飞已经喝的酩酊大醉、不省人事之后，心中因怨气攀升，竟是想出了一个疯狂的抱负计划来。
当下，曹豹给自己的女婿吕布写了一封信，在心中详细说明了今日酒宴上的情况，还挑唆吕布，张飞打了他曹豹，就是再打吕布的脸啊！同时，曹豹还说张飞已经喝的如同一滩烂泥，劝说吕布趁夜带兵从小沛赶来，趁机夺了徐州城。
吕布看到曹豹的书信之后，心下很是意动，再加上他新进取的曹夫人，深得他的宠爱，他是无论如何，也不能眼看着曹豹受此奇耻大辱的。于是，吕布连忙叫来了陈宫，和他一起商议此事，得知天赐良机就摆在眼前，陈宫当机立断，鼓励吕布趁夜出兵，一举拿下徐州，并且陈宫还为吕布制定了详尽的进兵路线，绕过徐州外围的哨卡，可以在最短的时间内，直取徐州城。
得到了陈宫的肯定和出谋划策，吕布也不再耽搁，当下带起臧霸新训练出来的并州狼骑，以五千铁骑外加五千劲卒，沿着陈宫设计的进兵的路线，在夜幕的掩映下悄无声息的向徐州城靠近。
当夜，负责看守徐州城北门的，恰好是曹豹的旧部，曹豹早已知会了此人，待见到吕布的部队之后，即刻打开城门放他们进来。因此吕布来到徐州城北门之后，一点力气也没费，就轻松的进到了城中，之后，吕布开始露出了他的峥嵘，率部众直扑徐州城的府衙，意欲将张飞就地格杀。
睡梦中的张飞，听到外面喊杀声震天，从梦中惊醒，挣扎着站起身来，想要出去看看究竟发生了什么，可无奈他今晚喝的酒实在是太多了，刚从床榻上下来，冷不防身体一个失重，噗通一下便摔倒在了地上，不等他从地上爬起来，两名亲随便慌慌张张的跑了进来，告诉张飞吕布趁夜偷袭徐州城，曹豹暗中命人打开了北城门，现在吕布已经快要杀到府衙了。
听闻这个消息，张飞的酒醉立刻散去了一大半儿，一股冷汗从他的额头上冒了出来。他深知，徐州乃是刘备的根本，若是丢了徐州，刘备又将变的一无所有了，这是他绝对无法接受的。
心中惶急，张飞推开搀扶自己的两名亲随，摇摇晃晃的走出了居所，拿起自己那杆赖以成名丈八蛇矛，就要去和吕布拼命，可是酒醉之中，他接连往马背上爬了三次，都未能成功的登上马背，反而还摔了个四脚朝天。
见到张飞这个状态，他的亲随们可急坏了，连忙上前好言相劝，请张飞暂时避避风头，不要与吕布争锋，可惜张飞哪里肯听？他继续往马背上爬，费了九牛二虎之力，才算是爬上了马背，然后大力的踢打的马腹，单枪匹马的向外杀去。
张飞的亲随们也不敢丢下张飞，连忙相互吆喝着，抄起武器，聚集起一队数百人的力量，跟着张飞一同向外冲杀。
张飞策马冲出府衙，恰好看到曹豹正坐在一张辇上，指挥着身边的人向府衙里冲杀，这一下可就让张飞恶向胆边生，他大吼一声，轮动丈八蛇矛，接连挑翻了数十人，如入无人之境一般杀到了曹豹的面前，一边狠狠地怒骂着曹豹，一边高举起蛇矛，直接将移动不便的曹豹钉死在了地上。
杀了曹豹，张飞还不解气，又继续向前冲杀，想要找到吕布，在吕布的身上捅他一万个透明窟窿。
走出没多久，张飞还真就看到吕布了，吕布正在指挥兵马，对徐州城进行封锁，同时清缴终于刘备的将士们。
仇人相见，分外眼红，张飞舞动丈八蛇矛，怒吼连连，策马直奔吕布杀来。吕布也知道张飞之勇，心中也有些忌惮，连忙挥动方天画戟和张飞激战到了一处。
按理说，这两个的武艺相差无几，张飞纵然稍逊一筹，可也绝不至于差的太多，两人若是正常交手，没有百余个回合，是绝难分出胜负的，可张飞此刻是醉酒的状态，十成的力气，只能用出了六七成，一身的武艺，自然也就大打折扣了。
在两人交手三十多个回合之后，张飞渐渐气力不济，被吕布给压制住了。见到无法战胜吕布，张飞大吼一声，虚晃一招，拨马跳出了战圈，向相反的方向逃去。看着张飞退走，吕布也没有追赶，在吕布心中，拿下徐州城才是最重要的头等大事，更何况，吕布是真有几分忌惮张飞，怕自己把张飞逼如绝路之后，这个莽夫会和自己拼命，那可不是吕布希望要发生的事。
等到天亮，逃出徐州城的张飞，在数百亲随的保护下，来到了城外一个安全的地方，他们回头向徐州回望，发现徐州城的城头上，刘备的大旗已经被卸下，而吕布的大旗，则是飘荡在了城头之上。
心中悔恨万分的张飞，恨不得杀了自己，他命人把自己五花大绑了起来，然后押到刘备的面前，请刘备军法处置。